Město Milevsko leží na Milevském potoce na hranici Táborské a Votické vrchoviny ve středním Povltaví. Je vzdáleno asi 12 km od Orlické přehrady a 20 km severozápadně od města Tábora.

První zmínka o Milevsku pochází již z konce 12. století. V té době byla zahájena stavba milevského kláštera premonstrátů, v jehož blízkosti vzápětí vznikla ves. Ve 14. století zaznamenalo Milevsko velký rozvoj, bylo však vedeno stále jen jako městečko. Městem je od roku 1759. Dominantním ekonomickým, ideologickým i společenským činitelem, kterým se řídil život města i okolí, byl klášter. Po jeho zrušení v 18. století začalo období úpadku celé oblasti, takže v 19. století byl zdejší kraj jedním z nejchudších v zemi. Oživení a rozvoj města a regionu přišel až s rozvojem průmyslu po druhé světové válce.

Klášter leží na severním okraji města. Patří k němu i další církevní stavby: klášterní kostel Navštívení Panny Marie a hřbitovní kostel svatého Jiljí. V objektu kláštera je dnes umístěno oblastní Milevské muzeum.
Na Benešově náměstí v centru města stojí barokní stará radnice ze 17. století a novorenesanční nová radnice se sgrafity postavená v letech 1901 - 1902. Na náměstí stojí též městský pseudorománský kostel svatého Bartoloměje z roku 1866.
V městském parku Bažantnice, který se rozkládá v těsném sousedství kláštera, je přírodní galerie žulových výtvorů vytvořených v 90. letech dvacátého století řadou významných českých i zahraničních umělců při několika ročnících žulového sympózia.

Milevsko je známé jako místo konání každoročních tradičních masopustních maškarních průvodů, jejichž tradice v dnešní podobě sahá do třetí čtvrtiny 19. století.